Conor Oberst a Nebraska állambeli Omahában született 1980-ban. Egyfajta csodabogár csodagyereknek tartották, mivel a Commander Venus együttes gitáros-énekeseként már 14-15 éves korában ontotta magából szerzeményeit, melyeket kazettákra másolva a koncerteken árusítottak. Két album után a zenekar feloszlott, de a tagok még előtte megalapították saját kiadójukat, a Saddle Creeket, mely mára igazán nagy név lett (indie szinten persze), olyan előadókkal, mint a Cursive, a Faint, a Two Gallants, a Rilo Kiley, az Azure Ray, a Now It's Overhead, vagy az utóbbi két formáció mellett szólóban is dolgozó énekenső,  Maria Taylor.

Oberst saját projektje, a Bright Eyes először egy demógyűjteménnyel jelentkezett (A Collection Of Songs Written And Recorded 1995-1997), majd további két lo-fi lemez (Letting Off The Happiness, Fevers And Mirrors) után az áttörést a már jóval kidolgozottabb Lifted or The Story Is In The Soil, Keep Your Ear To The Ground hozta meg számára 2002-ben. A többszázezres példányszámban fogyó album középpontjában Conor lelki vívódásai és paranoiája álltak, az ifjú trubadúrt sokan Bob Dylan mai utódjaként kezdték emlegetni, és ezt a képet később politikai szerepvállalásai is erősíteni látszottak. A Bright Eyesból igazi sikercsapat lett, 2004 végén egyszerre két kislemezdala is vezette a hivatalos amerikai listákat, és a bevezetőben említett 2005-ös albumpár is szép kereskedelmi sikert aratott, főleg a Top 10-be is bejutó I’m Wide Awake, It’s Morning (melynek több dalában nem más háttérvokálozott, mint a legendás Emmylou Harris). Ezután egy hosszú koncertkörút következett, ugyanis mindkét korongot külön-külön mutatták be élőben. 

A Cassadaga albummal Oberst és társai visszatértek a folk és country gyökerekhez, ugyanakkor ez a lemez hangszerelésben és kimunkáltságában messze felülmúlja a korábbi anyagokat. Több számban egy egész nagyzenekar sző gyönyörű hangszőnyegeket, míg máshol csak akusztikus gitár, hegedű és dob hallható a frontember éneke mögött. A szokásosnál több a pozitív kicsengésű, már-már vidám dal – az a hír járja, hogy Conor megszabadult alkohol- és gyógyszerfüggőségétől, és ez hallatszik is az anyagon. Ahogy az is hallatszik, hogy rengeteget szöszmötölhettek a hangzással, de nem azért, hogy a kreativitás hiányát próbálják kompenzálni, hanem hogy plusz dimenziót adjanak a zenének. Kevés dalszerző-előadótól hallhattunk ilyen rövid időn belül ennyi jó számot – na jó, Ryan Adamstől, Sufjan Stevenstől vagy Adam Greentől talán igen. 

Nemcsak a zene, de a szövegek is nagyon sokrétűek és változatosak. Van, ahol a világ állapota, különböző természeti katasztrófák állnak a középpontban, hallhatunk dalokat a szerelemről, vagy akár lecsúszott soul énekesekről is, ugyanakkor a komoly témák ellenére a sorok közül gyakran kitűnik Conor Oberst sajátos humora is – még anyanyelvűnek sem kell ahhoz lenni, hogy észrevegyük, mekkora lelemény rejtőzik a szövegek mögött.